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          GENERALIDADES

 

          Os parabenos são conservantes largamente utilizados na indústria cosmética, em produtos farmacêuticos, e como aditivos alimentares (Jewell et al., 2007). Estas substâncias podem ter múltiplos efeitos biológicos, mas geralmente predominam os seus efeitos inibidores sobre transporte da membrana e os processos da função mitocondrial (Soni M. G., et al, 2002). Têm uma longa história de utilização, uma vez que são economicamente muito rentáveis e pensa-se que são relativamente não-tóxicos para o homem (Jewell et al., 2007).

 

 

 

 

 


 

          Em termos de estrutura química (Fig. 1 e 2), os parabenos (PBS) são ésteres do ácido p-hidroxibenzoico (pHBA), com os substituintes alquilo variando entre os grupos metilo e butilo ou benzilo. Ou seja, pode-se distinguir metilparabeno (MEPB), etilparabeno (EtPB), propilparabeno (PrPB), isopropilparabeno (iPrPB), butilparabeno (BuPB), isobutilparabeno (iBuPB) e benzilparabeno (BePB). Entre eles, o metilparabeno e propilparabeno são os mais vulgarmente utilizados e, muitas vezes estão presentes concomitantemente nos produtos. As principais propriedades físico-químicas dos parabenos estão representadas na Tabela 1. (Błędzka et al., 2014)

 

 


 

          Comercialmente, os parabenos são produzidos por esterificação do ácido p-hidroxibenzoico com um álcool adequado na presença de um catalisador (por exemplo, ácido sulfúrico concentrado ou ácido p-toluenossulfónico)(Liao et al., 2002).

          Em soluções aquosas ácidas os parabenos são estáveis. Em soluções alcalinas são hidrolisados ​​a ácido p-hidroxibenzoico e ao correspondente álcool. Em geral, com o aumento do comprimento da cadeia de alquilo, a resistência dos parabenos à hidrólise em soluções aquosas aumenta (Masten, 2004).

         

          As propriedades antibacterianas dos parabenos são diretamente proporcionais ao comprimento da cadeia do grupo éster, assim, por exemplo, o butilparabeno tem 4 vezes mais capacidade de inibir o crescimento de microrganismos que o etilparabeno. No entanto, ao mesmo tempo que há o aumento do comprimento da cadeia alquilo, o valor do coeficiente de partição octanol - água sobe, o qual resulta na diminuição da solubilidade em água (Błędzka et al., 2014).

         

          As várias propriedades que predispõem o uso dos parabenos como conservantes têm contribuído consideravelmente para a sua popularidade. As características determinantes de grande utilidade incluem, entre outros (Błędzka et al., 2014):

  • o amplo espectro de atividade contra leveduras, bolores e bactérias;

  • a estabilidade química (por um intervalo amplo de temperaturas e valores de pH que variam entre 4,5-7,5);

  • inércia;

  • baixo grau de toxicidade sistémica;

  • baixa frequência de sensibilização;

  • solubilidade suficiente em água (permitindo obter concentração efetiva);

  • uso relativamente seguro;

  • baixos custos de síntese;

  • nenhum odor percetível ou gosto;

  • não causar mudanças na consistência ou coloração dos produtos

 

          A combinação destas propriedades torna relativamente difícil encontrar um conservante, que seja um substituto satisfatório dos parabenos. Estes são classificados como "geralmente considerados como seguros" (GRAS) e aprovados para uso em alimentos pela Food and Drug Administration (FDA) nos EUA e pelos Regulamentos da União Europeia (EU) (Soni et al., 2001).

 

 

Figura 1 - Estrutura química geral da família dos Parabenos.

Tabela 1 - Características químicas e físicas dos Parabenos (Błędzka et al., 2014)


 

Figura 2 - Estrutura química dos parabenos mais comuns.


 

  • Jewell, C., Prusakiewicz, J.J., Ackermann, C., Payne, N.A., Fate, G., Voorman, R., and Williams, F.M. (2007). Hydrolysis of a series of parabens by skin microsomes and cytosol from human and minipigs and in whole skin in short-term culture. Toxicol. Appl. Pharmacol. 225, 221–228.

  • Soni M. G.,et al (2002). Evaluation of the health aspects of methyl paraben: a review of the published literature. 40, 1335–1373.

  • Błędzka, D., Gromadzińska, J., and Wąsowicz, W. (2014). Parabens. From environmental studies to human health. Environ. Int. 67, 27–42.

  • Liao, X., Raghavan, G.S.., and Yaylayan, V.. (2002). A novel way to prepare n-butylparaben under microwave irradiation. Tetrahedron Lett. 43, 45–48.

  • Masten, S.A. (2004). Final Review of Toxicological Literature. Research Triangle Park, North Carolina.

  • Soni, M.G., Burdock, G.A., Taylor, S.L., and Greenberg, N.A. (2001). Safety assessment of propyl paraben: a review of the published literature. Food Chem. Toxicol. 39, 513–532.

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